Ο Θεοδόσης Μαχαίρας γεννήθηκε στις 9 Μαΐου του 2000 και αγωνίζεται ως ακραίος επιθετικός. Ξεχώρισε με τις εμφανίσεις του στα τμήματα υποδομής του Πανιωνίου, με την φανέλα του οποίου πραγματοποίησε 23 συμμετοχές, σκοράροντας εννέα φορές και το καλοκαίρι του 2018 εντάχθηκε στην Ακαδημία της ΑΕΚ.

Τον Φεβρουάριο του 2020 υπέγραψε την επέκταση του συμβολαίου του έως το καλοκαίρι του 2023 και λίγες μέρες αργότερα (1/3/2020) πραγματοποίησε το ντεμπούτο του με την πρώτη ομάδα, στον αγώνα πρωταθλήματος με τον Πανιώνιο. Παράλληλα, έχει καταγράψει διεθνείς συμμετοχές με τις Εθνικές ομάδες Κ18 και Κ20. Toν Φεβρουάριο του 2021 υπέγραψε νέο συμβόλαιο έως το καλοκαίρι του 2023.